A primeira loja Osklen foi inaugurada em 1989, em Armação dos Búzios, no Rio de Janeiro. No início dos anos 90, a marca começa a ser reconhecida pelo seu estilo inovador, de qualidade internacional, e pelos novos conceitos de esportes de ação e aventura do período. Em 1999, a marca lança a coleção feminina. Em 2003 passa a desfilar no São Paulo Fashion Week, maior evento de moda da América Latina, mesmo ano que lança a linha Osklen Collection, que desenvolve peças com materiais sofisticados, acabamentos especiais e em séries limitadas, sem abandonar sua ligação com os esportes e a natureza. A Osklen hoje tem 62 lojas no Brasil, duas lojas em Milão, uma em Nova York, uma em Miami, em Tóquio, em Roma, além de showroom na Itália, França, Espanha, Grécia e Portugal. Exporta também para Bélgica, Chile e Oriente Médio.